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再然后，该发生的事自然就发生了，在几乎毫无征兆的情况下，三月初一这天清晨，乘着城门开启的机会，埋伏在城外街道中的小刀会成员突然从小东门杀进城内，驻扎城内的部分乡勇也突然叛变，挥刀砍杀措手不及的守城清军，一举拿下小东门。紧接着，新任百龙会帮主潘起亮也带着数量众多的百龙会成员起事响应，组织号召城外饥民冲击堆放漕粮的海运码头，让城外的清军不敢进城平叛，小刀会起义军乘机攻破上海县衙，砍死上海县令，继而又杀进苏松太兵备道衙门，生擒活捉了惠征及其全家。
真的也是吴老买办的命好，始终记住了宝贝孙子临行前的叮嘱，出门时始终带着装备有左轮枪的二十个兵勇随身保护，在上班途中看到城中生变，吴老买办虽然措手不及一度被小刀会起义军追杀，但靠着兵勇的保护终于还是侥幸摆脱了追击。狼狈不堪的逃回家里后，吴健彰又想起宝贝孙子的一再叮嘱，赶紧带着包括傅善祥在内的家人从北门逃命，以左轮枪开路一路杀出上海北门，直接逃进了租界寻求洋人保护。
再然后，只用了大约三个小时，小刀会起义军就先后拿下了海防署和参镇署等重要衙门，还从这些衙门里缴获到了大批的枪支弹药，完全控制了上海各道城门，基本掌握全城。而在城外起事响应的靠着数万饥民难民的帮助，也杀散了守卫漕粮的清军士卒，夺走粮食无数。
在此期间，收到报警的吴军营官邓嗣源也一度派出两个哨平定叛乱，无奈清军皆做鸟兽散，小刀会起义军又在吴军练勇抵达前抢先控制城门，关闭城门在城上以火枪射击吴军练勇，没有攻坚武器的吴军练勇只能是忘城兴叹。而再当吴军练勇匆匆又去救援漕运码头时，虽然轻松拿回了码头夺回粮食，却马上又被数以十万计的饥民难民包围，根本无法把粮食运走。
再然后，早已秘密探得吴军弹药库所在的刘丽川立即派军去攻打吴军兵工厂，好在邓嗣源抢先一步带着余下的所有练勇进驻兵工厂，这才没给刘丽川抢走吴军弹药的机会，但也就此被起义军牵制在兵工厂内，再也无法救援县城和码头，同时吴军营地也被起义军占领，营中剩下的大量辎重全被抢走。
当天下午，驻扎在吴淞口的清军水师匆匆开进黄浦江平叛，然而起义军早已在城内站稳了跟脚，清军水师仅仅只是靠着吴军练勇的帮助救回了剩余漕粮，同时走投无路的饥民难民和不堪满清暴政的上海本地百姓也纷纷加入小刀会起义军，起义军声势为之大增。而当上海起义成功的消息传开后，周边的嘉定、青浦、宝山、南汇和川沙等县也先后爆发起义，响应上海起义，松江全境为之一片糜烂。
本来清军还有很大机会迅速平定小刀会起义，后悔不迭的吴健彰把家眷安顿在了租界后，也跳了出来主持全局，指挥清军反攻上海。然而被吴超越一手养大的无锡太平军却在关键时刻跳出来捣乱，两千多太平军在周立春的指挥下乘机向苏州发起进攻，牵制住了准备出兵救援上海的苏州清军，导致吴健彰兵力不足而无法破城，几次进攻都被部分装备着先进武器的小刀会起义军杀退。
顺便说一句，吴老买办本来还想向洋人借兵平叛，无奈刘丽川这一次是直接打出了太平天国的旗号，亮出了太平军检点的真正身份，西方列强又想浑水摸鱼乘机占便宜，借口国内要求他们保持中立纷纷拒绝出兵，英法两国还乘机向吴健彰提出了修改条约的要求。
消息传到京城后，同样后悔不迭的咸丰大帝本想立即派遣吴超越回军平叛，但是很不巧，吴军主力驻扎在济南距离港口有些遥远，无论走海路还是走陆路回军去救上海都注定耗时漫长，难以迅速扑灭上海起义。所以咸丰大帝就采纳了绵愉和麟魁等人的建议，用六百里加急命令在江南大营帮办军务的江苏巡抚许乃钊率军走长江水路救援上海，同时又驳回了吴超越第二次请旨回师的折子。
再接下来，已经被吴超越妖蛾子翅膀彻底搅乱的历史就变得更加混乱了，虽说吴超越帮助清军提前消灭了太平天国的北伐军主力，但也无意中帮助太平军避免了两次派遣援军都被清军全歼的惨痛失败。收到了刘丽川成功拿下上海钱粮重地的消息后，杨秀清也果断派出了本应该北上增援李开芳的太平军曾立昌部从镇江东下，走陆路先到无锡与谢长沙会合，然后再继续东进增援上海。继而杨秀清汲取北伐军孤立无援的教训，又迅速抽调安徽和南京的太平军组织第二支援军，交给林凤翔率领，同样是走陆路攻打丹阳和常州等沿途城池，让清军首围更难呼应。
