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1998年，杰拉德作为优秀的青训球员正式被提至利物浦队一队比赛，并凭借出色表现成为首发。2001年，杰拉德协助利物浦夺得英格兰联赛杯、英格兰足总杯、欧洲联盟杯、欧洲超级杯及英格兰慈善盾五项杯赛冠军。2003年，杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长。2005年，领利物浦勇夺2004-2005赛季的欧洲冠军联赛冠军。
杰拉德自2000年进入英格兰国家队后，共为“三狮军团”出场114次，其中以队长身份出赛38场，共打进21粒进球，相继参加6次世界级大赛。2014年7月，杰拉德宣布退出英格兰男子足球队。
杰拉德被认为是世界上最全面的中场选手之一，奔跑范围大，左右脚技术均衡，射门精准，传中球弧线和速度甚至不逊于当年的贝克汉姆，而且他有着极强的突破能力，在空间充足的情况下，大跨步向前冲刺几乎势不可挡。2004-2005赛季，杰拉德当选欧足联冠军联赛最有价值球员，法比奥·卡佩罗认为杰拉德是世界上最好的中场之一。连曼联主教练亚历克斯·弗格森也对杰拉德赞不绝口，称赞杰拉德就像1993年颠峰期的罗伊·基恩，“球在哪里人就在哪里”[41]??。（出自京华时报）
杰拉德和皮尔洛在同一水平，他有宽阔的视野和出色的技术，也很强壮。同时他也是一名不可思议的球员[42]??。（意大利前锋马里奥·巴洛特利）
找到合适的词语概括杰拉德和他对利物浦的重要性几乎是不可能的。这是一个‘传奇’被滥用的时代，但事实上传奇不足以诠释杰拉德[42]??。（布伦丹·罗杰斯）
杰拉德是一个无所不能的中场球员，职业生涯非常成功，赢得了很多荣誉。杰拉德身为红军队长是利物浦的无价之宝，他和曼联的保罗·斯科尔斯是自1990年来足坛最好的中场球员。杰拉德完全可以为任何一支欧洲球队踢球，他所具备的能力，让皇家马德里和切尔西都想与他签约[43]??。（法国球员齐内丁·齐达内评）
