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2003年，18岁的马斯切拉诺来到河床，开始其职业生涯。同年跟随阿根廷U20夺得2003年世青赛第四。
2004年，马斯切拉诺跟随阿根廷参加雅典奥运会并夺冠。同年又跟随阿根廷国家队夺得美洲杯亚军。
2005年，马斯切拉诺入选阿根廷国家队并参加联合会杯，赢得亚军。同年他以1500万美元的转会费加盟科林蒂安。
2006年，马斯切拉诺跟随阿根廷国家队征战世界杯，并打满全部比赛。同年他被租借至西汉姆联队。
2007年，马斯切拉诺被租借至利物浦，同年跟随阿根廷队夺得美洲杯亚军。
2008年，马斯切拉诺被利物浦买断，正式转会红军。
2010年，马斯切拉诺以队长的身份跟随阿根廷国家队参加南非世界杯。
2010年8月30日，马斯切拉诺在诺坎普签约，正式加盟巴塞罗那俱乐部。
运动生涯
俱乐部生涯
