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他希望为观光者带来一场视觉盛宴——树叶的背阴面闪耀着反射的光，一丛丛茂盛的绿草在微风中摇摆，散发出耀眼的色彩。他写道，没有任何地方应该“刻意展示花朵来博取观者的目光。相反，要将花朵当成散发着明亮色彩的斑点，不规律地打破总体的绿色。要避免用艳俗的、炫耀的、华而不实的方式来展示花朵”。
伍迪德岛的岸边将种植莎草、蕨类植物与优雅的芦苇，制造出枝繁叶茂、错综复杂的效果，“来稍微阻隔但不至于掩盖可能显得过于突出的花类植物”。他还设想种植大块的香蒲，中间点缀上芦苇、鸢尾，周围种上开花植物，例如火红的红花半边莲及蔓生的黄色毛茛——如果有必要的话，可以种植在微微隆起的小山丘上，正好可以在视野前景中摇摆的绿色草尖中看到。
在对岸各场馆的平台下，他计划种植芳香植物，例如金银花和桤叶树，如此一来，当游客在平台上驻足远眺伍迪德岛和潟湖时，便可以闻到香气。
因此，他写道，整体的效果，“将在一定程度上呈现出戏剧的特点，并且在整个夏天占据世博会的舞台”。
在纸上描绘这一切是一回事，将其付诸实践又是另一回事。奥姆斯特德已年近七十，口腔一直上火，时常耳鸣，每天夜里都要经历漫长的失眠。即使没有世博会，他的工作表上也排满了一堆工作，听起来就令人咋舌。其中最急迫的是北卡罗来纳州范德比尔特家族的比尔特莫庄园。假如一切进展顺利——假如他的健康没有继续恶化，假如天气一直很好，假如伯纳姆准时完成了其他建筑的施工，假如罢工运动没有影响到博览会，假如奥姆斯特德称为“我们成百上千的主人军队”的众委员会和理事们学会不要干涉伯纳姆——那么奥姆斯特德也许能按时完成他的任务。
一位《工程》杂志的记者在鲁克利大楼的会议上问了一个从未有人提过的问题：“这么大的工程量，远远超过了一八八九年的巴黎世博会，怎么可能在两年内准备就绪呢？”
鲁克利大楼的会议也向伯纳姆提了一个醒，剩下的时间真的很少了。似乎每件事花费的时间都比预期长，没有什么事进展顺利。杰克逊公园的第一项正式工程于二月十一日开工，由芝加哥麦克阿瑟兄弟公司雇用的五十名意大利劳工开挖一条排水沟。这只不过是一项常规工作，可是关于这项工作的消息传开后，五百名工会成员便涌到公园来将工人赶走了。两天后，也就是二月十三日星期五，六百人聚集在公园，抗议麦克阿瑟兄弟公司雇用所谓的“进口”劳工。隔天，公园里又来了两千人，许多还持有尖锐的棍棒，向麦克阿瑟兄弟公司的工人发动攻击，并且抓住其中两个毒打了一顿。直到警察来了人群才散开。麦克阿瑟兄弟向克里格市长申请保护，克里格便派来芝加哥的市政顾问，一位名为克莱伦斯·丹诺的年轻律师来料理此事。两晚过后，芝加哥工会代表与世博会的官员见面，要求将工作时长限制在八小时，支付工会规定的薪酬，并且优先雇用工会工人。经过两周的考虑，世博会的理事们接受了八小时工作制的条件，不过声称其他的条件要再考虑考虑。
世博会的官员内部也有矛盾。由政治家组成，并由世博会首席长官乔治·戴维斯牵头的国家委员会希望掌管财政。但由芝加哥的顶级商人们运营，并由世博会主席莱曼·盖奇牵头的世博会公司表示拒绝，认为资金是由世博会公司筹集的，以老天的名义，理应由世博会公司选择花钱的方式。
各委员会掌管了一切事务。对伯纳姆而言，他习惯于自己完全掌控建设摩天大楼的一切开支。而如今他做任何事情都要经由世博会公司的执行委员会批准，哪怕只是买一块绘图板。这一切令人非常沮丧。“我们必须推动一切前进，”伯纳姆说，“否则延误看起来会没完没了。”
不过他还是取得了一些进展。例如，他举办了一场竞赛，选出了一位女性建筑师来设计世博会的女性馆。来自波士顿的索菲亚·海登赢得了这一资格，她是一位二十一岁的建筑师，获得的酬劳就是竞赛的奖金：一千美元。而每位男性建筑师都能得到一万美元的酬劳。有人怀疑一个女人怎么有能力独立设计这么重要的建筑。“事实却表明，这位女性在设计的过程中没有借助任何形式的帮助，”伯纳姆写道，“完全是她自己在家独立完成。”
