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奥姆斯特德感到牙疼，耳朵里一直有轰鸣声，而且还失眠。不过在一八九二年年初的几个月里，他的工作量对年纪只有他三分之一的男人而言都是一种折磨。他经常到芝加哥、阿什维尔、诺克斯维尔、路易斯维尔、罗切斯特出差，每次通宵不眠都会加重他的痛苦。在芝加哥，尽管他年轻的助理哈利·科德曼不眠不休地努力，工作进度还是严重滞后，每一天他们面临的任务都更加艰巨。第一个重要的截止日期，是定在一八九二年十月二十一日的揭幕日，看起来已经近到不可思议了——要不是世博会的官员将原定的十月十二日推迟，允许纽约来举办自己的哥伦布庆典，时间会更紧。考虑到当初纽约一股脑儿地塞给芝加哥的那些诽谤，这种延期的举止真是大方到令人惊讶。
园区其他地方施工的延误令奥姆斯特德感到伤透脑筋。承包商们落后了，他自己的工作也就耽搁了。他已经完成的工作也跟着遭殃。工人们践踏他种的植物，毁坏他建的道路。美国国会大厦就是一个很好的例子。“在其周围，”据景观主管鲁道夫·乌尔里希报告，“堆满了各式各样的材料，乱七八糟地散布着，只有向负责的官员持续地施压才能使工程在起步阶段有所进展，而即使进展顺利，也没人注意。前一天完成的工作又会在第二天被破坏殆尽。”
施工延误与造成的破坏让奥姆斯特德很生气，但其他的事情令他更加沮丧。令人难以置信的是，尽管奥姆斯特德一再警告，伯纳姆似乎仍然觉得蒸汽艇是世博会游船服务不错的选择。奥姆斯特德认为伍迪德岛上一定不能有任何建筑，却似乎没有人赞同他的观点，不断有人打这座岛的主意，这让奥姆斯特德想起了旧时的客户如何强制修改他设计的景观，也让他重新燃起了怒火。人人都想要这个岛上的空间。首先是西奥多·托马斯，他是芝加哥交响乐团的指挥，他认为这座岛是一个理想的地点，是唯一可以建造与世博会匹配的音乐厅的地方。奥姆斯特德不同意。接下来是西奥多·罗斯福，他当时是美国文官委员会的主席。这人就像一艘炮艇。他坚持认为，这座岛是他的布恩和克罗克特俱乐部<a href="#note_1" id="noteBack_1">[1]</a>举办狩猎营区展的理想之地。不出所料，鉴于罗斯福在华盛顿的势力，世博会全国委员会的政客们都强烈支持他的计划。伯纳姆出于保持和平的目的，也敦促奥姆斯特德接受这个计划。“假如将其安置在岛的北端，被树木遮蔽，纯粹只做展示用，将它完全掩饰起来，只有在岛上的人偶尔能发现，在对岸完全看不到，这样你会反对吗？”
奥姆斯特德还是反对。他同意让罗斯福在一座小一点的岛上布置营地，但伍迪德岛上不允许存在任何建筑，除了“一些帐篷、若干马匹、一些营地火堆，等等”。最终，他只允许了在岛上修建一座猎人小木屋。
接下来是美国政府想在岛上布置一个印第安展区。随后是普特南教授，世博会的首席人种学家，认为伍迪德岛是安置几个异域村庄的理想地点。就连日本政府也想要这座岛。“他们提议办一个日本庙宇户外展，并且几乎是自然而然地提出了想要伍迪德岛上的空间。”伯纳姆在一八九二年二月写道。伯纳姆认为，现在看来似乎这座岛被占用是无法避免的。这里的环境太吸引人了。伯纳姆力劝奥姆斯特德接受日本的提案。“毫无疑问，这个提案看起来非常适合这个地点，我看不出它有什么地方会在实质上减损你在意的那些特点。他们打算建造最精美的庙宇，并且计划等世博会结束后将这些建筑作为礼物献给芝加哥。”
奥姆斯特德担心事情会变得更糟，便同意了这个要求。
不过这些并没有让他的心情变好。当他奋力保护伍迪德岛的时候，他发现自己挚爱的中央公园遭到了另一次攻击。在一小群富有的纽约人的极力唆使下，州内的立法机构悄悄通过了一条法令，批准在公园西侧修建一条“高速公路”，富人们的马车可以在上面奔驰。这件事激怒了公众。奥姆斯特德写了一封信加入了战局，在信里，他将这条提案里的公路形容为“不合理、不公正以及不道德”。这让立法机构有些退缩了。
失眠症、身体的疼痛、做不完的工作以及日益增长的挫败感都撕扯着他的神经，到三月末的时候，他感觉自己的身体和精神都已经处于崩溃边缘。在整个成年时期间歇发作的抑郁症即将再次将他吞噬。“当奥姆斯特德陷入忧郁的时候，”一位朋友曾经写道，“他消沉的逻辑是可以摧毁人的，非常可怕。”
不过，奥姆斯特德认为自己只是需要好好休息一下。按照当时治疗的习惯，他决定去欧洲好好疗养一下，那边的风景或许会给他一个丰富自己视觉体验的机会。他计划参观一些公共花园与公园，还有巴黎世博会的旧场地。
他安排大儿子约翰负责布鲁克林办公室的事宜，让哈利·科德曼留在芝加哥指导世博会的工作。在出发前，他临时决定带上自己的两个孩子玛丽恩与里克，还有另一位年轻人，哈利的弟弟菲尔·科德曼。对于玛丽恩和这两个男孩而言，这是一场梦幻般的旅行；而对于奥姆斯特德来说，这场旅行却蒙上了一层阴影。
他们于一八九二年四月二日星期六起航，冒着冰雹与风雪抵达了利物浦。
在芝加哥，索尔·布鲁姆收到了一封来自法国的电报，电报的内容让他大吃一惊。他反复读了好几遍，才确认自己没有读错。阿尔及利亚的好几十个村民，携带着他们的动物和财产，已经起航前来美国参加世博会了——而这提早了一年。
“他们选对了月份，”布鲁姆说，“不过弄错了年份。”
奥姆斯特德发现英国的乡村十分迷人，不过天气阴冷而消沉。在奇斯尔赫斯特的亲戚家中短暂停留后，他和男孩们启程前往巴黎。女儿玛丽恩留在了乡下。
在巴黎，奥姆斯特德前去参观了旧世博会的场地。那儿的花园植被稀疏，因为冬天太长而显得萧条，建筑也保存得不太好，但尚存的景象足以让他对世博会曾经的模样有“大致的概念”。显然，这个地方现在还是很受欢迎。在一次周日的参观中，奥姆斯特德和男孩们发现有四支乐队在演奏，卖点心的摊子还开放着，有好几千人在小径上漫步，在埃菲尔铁塔的基座旁排着长队。
奥姆斯特德时刻记挂着芝加哥世博会，对每一处细节都看得很仔细。草地“很糟糕”，碎石路“既不中看也不好走”。巴黎世博会使用了很多十分规则的花坛，这一点他很不喜欢。“在我看来，”他在寄给身处布鲁克林的约翰的信中写道，“这些花坛虽然称不上野蛮，也没有损害世博会的面貌，但是破坏了这份尊贵，也影响了宽阔度、协调度与沉着稳定的气象，会让人极度不安，有些华而不实，同时还很幼稚。”他重申了自己坚持的看法，在芝加哥应该实行“简约和含蓄，要避免小气和艳俗”。
这次参观让他重新对世博会担心起来，因为一心想超越巴黎世博会，伯纳姆和他的建筑师们已经忘了一个世博会该有的样子。奥姆斯特德写道，巴黎这些建筑“颜色更为丰富，装饰也更为多彩，不过比我以为的少了很多模具制成的物件和雕塑。我认为，它们显示出了更多的目的性，看起来更像是为了这个场合专门设计的，而不像我们想要建一些庞大的永久性建筑。我怀疑在这方面，我们的建筑是不是有点问题，会不会过于强调建筑的庄严而显得自命不凡，为了凸显宏伟和华丽，加入了太多的雕塑和其他修饰”。
