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公主今年二十九岁，用一位国务院官员的话来说，她“十分俊俏、优雅而聪慧”。她两天前就已从纽约乘坐火车抵达芝加哥，并被立即载到了帕玛旅馆，住在最豪华的套间里。芝加哥的支持者们将她此次造访视为第一次真正的机会，可以展示这座城市真正的教养，并且向全世界，至少是向纽约证明，芝加哥在接待皇室成员方面十分在行，并不亚于其将猪鬃制成漆刷的能力。关于此事并不能如计划般顺利的警报，应该早在纽约发来的一封通讯社报道中拉响了，这篇报道向全国揭露了一个丑闻：这位年轻的女士有抽烟的行为。
抵达芝加哥的第一天下午，六月六日星期二，这位公主就乔装打扮溜出了旅馆，陪同的有她的侍女和克利夫兰总统指派的副官。她很享受在街头游逛的感觉。没有芝加哥市民认出她，这让她十分愉悦。“事实上，穿梭在人群中，看到人们都在报纸上读关于我的报道，以及报纸上那张和我依稀有点相像的照片，没有什么比这更有趣了。”她写道。
六月八日星期四，费里斯的摩天轮开始转动的那天，她首次参观了杰克逊公园，由哈里森市长陪同。当她走过时，一群群陌生人朝她鼓掌，唯一的原因就是她出身皇室。报纸称她为“世博会皇后”，在头版刊登她造访的消息。不过对她来说，这一切都十分无聊。她嫉妒芝加哥女性身上展现出来的自由。“我痛苦地意识到，”她写信告诉自己的母亲，“如果这种进步有朝一日在西班牙发生，那么对于我来说应该已经太晚了，我将无福享受。”
到了第二天上午，星期五，她感到已经完成了官方的职责，准备要享受一下了。比如，她拒绝了典礼委员会发出的邀请，一时兴起跑到德国村去吃了午餐。
然而，芝加哥的社交圈刚刚才热身完毕。公主出身皇室，那么以上帝的名义，她应该得到皇室的待遇。那天晚上，公主按照计划要参加由贝莎·帕玛在湖滨大道帕玛大宅中举办的接风晚宴。在筹备晚宴时，帕玛夫人特意定制了一个王座，放在高一级的平台上。
公主对自己住的旅馆名和邀请自己赴宴的女主人的名字如此相似感到疑惑，于是进行了一番询问。当发现贝莎·帕玛就是自己住的旅馆老板的夫人后，她的行为导致了一次社交上的失败，让芝加哥人永远不会忘记或者原谅。她声称，在任何情况下，自己都不会接受一位“客栈老板的太太”来招待她。
不过，外交礼节还是置于首位，于是她同意参加晚宴，只是心情变得更糟了。暮色降临，白天的热浪被夜间的大雨代替。当公主到达帕玛夫人宅子的前门时，她的白色缎面凉鞋已经浸湿了，她参加典礼的耐心也随之被浇灭。她在晚宴上待了一个小时，然后就溜回去了。
