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一八九一年一月八日下午四时五十分，东部的建筑师们乘坐北海岸特快列车离开了新泽西，亨特预订了第五车的第六节车厢，以便大家可以坐在一起。奥姆斯特德前一天晚上从波士顿赶来了，和大家一起前往芝加哥。
这个场景十分迷人：一辆穿越冬季风景的豪华列车，载着五位史上最为卓越的建筑师。他们坐在同一节车厢里，谈天、玩乐、喝酒、抽烟。奥姆斯特德趁这个机会详细描述了杰克逊公园的情形，以及和世博会层层委员会打交道的艰难过程。这些委员会在当时看来权力非常大。他尊敬伯纳姆的坦诚直率，以及他身上流露出的领袖气质，毫无疑问，这些他也如实告诉了建筑师们。毋庸置疑，他也花了不少时间强调自己对于世博会景观设计的想法，尤其是伍迪德岛应该彻底避免明显的人造建筑这一观点。
列车还剩两小时抵达芝加哥。在一次短暂的停靠期间，麦金接到一封电报，上面说他的母亲莎拉·麦金突然在家里去世了，享年七十八岁。麦金和母亲十分亲密。于是他脱离了队伍，搭上了一辆返程的列车。
建筑师们在一月九日星期五深夜抵达了芝加哥，乘坐马车来到了惠灵顿酒店，伯纳姆已经为大家安排好了房间。万·布伦特从堪萨斯城赶来，与大家在酒店会合。第二天一早，大家就乘坐马车，前往南边的杰克逊公园。鲁特缺席了，他当天才从亚特兰大启程返回。
前往公园的车程大约一小时。“那时正值隆冬季节，”伯纳姆回忆道，“天空阴云密布，湖面上覆盖着泡沫。”
到了公园，建筑师们从马车里钻出来，呼出的空气在寒冷的天气中变成了白雾。风卷着沙砾，刮得脸颊生疼，他们不得不挡住眼睛。他们在冻结的土地上蹒跚前行，亨特由于痛风一直在抽搐、咒骂，感到难以置信；奥姆斯特德牙齿发炎，晚上彻夜难眠，并且因为多年前的马车事故而走路一瘸一拐。
湖水呈灰色，远处的颜色不断变深，最终成了一条黑色的地平线。近处唯一的色彩只有众人冻得通红的脸颊和伯纳姆及奥姆斯特德的蓝眼睛。
